Ένα από τα πιο καταφέρει στελέχη του επαγγελματικού ποδοσφαίρου, χτίζοντας ομάδες σε τρία διαφορετικά πρωταθλήματα, μετά από ένα σοβαρό ατύχημα που έκλεισε την καριέρα του παίζοντας ως ένα quarterback και άφησε τα πόδια του μερικώς παράλυτος. Σε τη δεκαετία του 1960, Klosterman βοήθησε η αμερικανική ένωση ποδοσφαίρου (AFL, 1960–1969) προσπεράσει NFL κατά τους πολέμους της υποβολής προσφορών που οδήγησε το παλαιότερο πρωτάθλημα να εξετάσει τη συγχώνευση με AFL. Στην 1970, ήταν μια επιτυχημένη γενικός διευθυντής για Baltimore Colts και το Λος Άντζελες κριάρια του NFL, και στη δεκαετία του 1980 υπέγραψε all-American quarterback Steve Young σε εκπληκτική συμβόλαιο στην οι Ηνωμένες Πολιτείες πρωτάθλημα ποδοσφαίρου (USFL).